Beim Gala-Dinner im Rahmen der Hong Kong International Races im Exhibition Center der Messe von Hong Kong wurde er außerdem zum ersten Jockey in der Geschichte, der den Titel dreimal erringen konnte. Dettori war 2015 erstmals weltbester Jockey des Jahres und gewann den Preis nun 2018 und 2019 erneut.
In der abgelaufenen Saison gewann er nicht weniger als acht der 100 größten Gruppe-1-Rennen der Welt, und das auf sieben verschiedenen Pferden: Mit Crystal Ocean holte er die Prince of Wales’s Stakes, mit Stradivarius den Gold Cup, mit Coronet den Grand Prix de Saint-Cloud, mit Enable das Coral-Eclipse sowie die King George VI & Queen Elizabeth Stakes und mit Too Darn Hot die Qatar Sussex Stakes. Außerdem gewann Dettori mit Logician die William Hill St Leger Stakes und mit Star Catcher die QIPCO British Champions Fillies & Mares Stakes.
Das Punktesystem des Longines World’s Best Jockey belohnt Jockeys, die Gruppe-1-Rennen in den Top 3 beendet haben – mit zwölf Punkten für einen Sieg, sechs für Platz zwei und vier für Platz drei. Insgesamt sammelte Dettori so über das Jahr 102 Zähler, während Zac Purton als Zweitplatzierter nur auf 88 Punkte kam. Hugh Bowman, der 2017 den Preis gewonnen hatte, wurde mit 86 Punkten diesmal Dritter.
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Der Longines World’s Best Joceky Award wurde von dem Schweizer Uhrenhersteller vor sechs Jahren ins Leben gerufen. Neben Dettoris drei Siegen und Bowmans Erfolg im Jahr 2016 gelang der Sieg in der Punktewertung 2014 und 2016 Ryan Moore.
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