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FA-Cup-Gewinner und Titelverteidiger Arsenal und Meister Chelsea trafen schon 2005 aufeinander. Damals konnte Mourinho in seiner ersten Amtszeit bei den "Blues" den Titel holen (2:1).
Dieser Erfolg gegen Arsenal war zugleich der letzte Supercup-Titel für Chelsea. Die vier darauffolgenden Finals (2006, 2007, 2010 und 2012) verlor die Mannschaft von der Stamford Bridge.
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Ein gutes Vorzeichen für Chelsea ist allerdings, dass Mourinho im Duell mit Wenger noch nicht verloren hat. In keiner der bisherigen 13 Begegnungen der Star-Trainer konnte der Franzose siegreich vom Platz gehen. Auf der Habenseite Mourinhos stehen sieben Siege und sechs Unentschieden. In diesen Spielen traf die Mannschaft des egozentrischen Portugiesen 21-mal, Arsenal kam dagegen nur auf sechs Tore.
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Die letzte Niederlage der "Blues" gegen Arsenal stammt aus dem Jahr 2011, als Robin van Persie beim 5:3-Erfolg für Arsenal einen Hattrick schoss. Damals war aber nicht Mourinho an der Seitenlinie, sondern André Villas-Boas.
Als Chelsea die letzten beiden Male den "Community Shield" gewann, wurden die "Blues" in der Folgesaison jeweils Meister (2005 und 2009). Das sollte Ansporn genug sein, um die Siegesserie Mourinhos gegen Arsenal und Wenger fortzusetzen.
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